Nach dem Erfolg der WoodieHoo-App war eine Fortsetzung nur eine Frage der Zeit, und das WoodieHoo-Dressup-Spiel war die Antwort auf diese Frage.
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Obwohl das Konzept hinter dem Spiel sehr simpel ist, man wählt einen der Woodies aus und verpasst ihm eine mehr oder wenige schräge Garderobe, die aus Kleidungsstücken in verschiedenen Slots, wie Hüte, Oberteile Hosen und Schuhen sowie einem Bonus-Slot für Makeup-Effekten besteht, hatte die grafische Umsetzung ihre eigenen Herausforderungen.

Die Woodies sollten für dieses Spiel etwa 8 mal größer dargestellt werden, als in ihren bisherigen Auftritten, was ein Umdenken bei den Texturen nötig machte. Diese waren für viel geringere Auflösungen erstellt worden. Die Vergrößerung zu erreichen und gleichzeitig dieselbe Anmutung der kleinen Figuren beizubehalten stellte sich als unerwartet knackig heraus. Mit ein wenig Ellenbogenfett ließ sich aber auch diese Situation in den Griff bekommen.